Ouvert au XVIIe siècle (avant 1668) un chemin relie à la ville les terres de Pointe Saint-Charles et les autres situées à proximité du fleuve plus à l’ouest ; il dessert, au fur et à mesure de leur développement, les implantations de Verdun et de Lachine. Ce « chemin de Lachine » apparaît clairement sur un plan de Gaspard Chaussegros de Léry de 1717. Un chemin situé à la limite sud-ouest de la propriété des frères Charon (actuelle rue des Sœurs-Grises) complète alors le lien avec la ville. Au cours du XVIIIe siècle, ce chemin est l'un des plus importants à l'extérieur de la ville en tant que route pour le transport des marchandises reliées à la traite des fourrures. On continue d'utiliser le nom d'origine jusqu'au début du XIXe siècle, mais en 1817 les juges de paix renomment cette voie « rue Wellington » en l'honneur de Arthur Wellesley, duc de Wellington (1769-1852), général anglais qui a vaincu Napoléon 1er en 1815.

En 1841, lorsque les soeurs Grises cèdent à la Ville de Montréal le terrain nécessaire pour le prolongement de la rue McGill au sud de la Petite Rivière (actuelle place D’Youville), elles cèdent par la même occasion une portion de terrain qui permettra de prolonger également la rue Wellington, de la rue des Soeurs-Grises (ancienne limite de la propriété de l’Hôpital général) jusqu’à la nouvelle rue McGill, afin d’établir le lien entre ces deux grands axes. Ce qui, d’après l’acte de vente, peut devenir effectif en 1842. Seul ce petit prolongement de la rue Wellington fait officiellement partie de l’arrondissement historique du Vieux-Montréal.