Ayant reçu la permission de s'installer à Montréal afin de mieux exercer leur charge d'aumôniers auprès de l'armée française, les Récollets regroupent en 1692 des parcelles de terre en un seul enclos dans lequel ils construiront un couvent. Après la Conquête, les autorités britanniques interdisent à cette communauté de recruter de nouveaux membres et celle-ci disparaît ainsi par attrition. Vers 1796, l'armée britannique réaménage les lieux en casernes et en terrain d'exercices.

En 1818, le gouvernement échange l'ancien domaine des Récollets pour obtenir l'île Sainte-Hélène, possédé par la baronne Marie Charles Joseph Le Moyne de Longueuil, mère de Charles William Grant. Grant procède immédiatement au lotissement du terrain, visant la démolition de tout les bâtiments, sauf l'église des Récollets, et à l'ouverture de trois nouvelles rues : Le Moyne, Sainte-Hélène et des Récollets. En 1820, Grant cède à la Ville le terrain de ces trois rues, dont il a choisi les noms afin de rappeler les éléments de la transaction qui a mené à leur création. Reliant la rue Notre-Dame à la rue Le Moyne, la rue Sainte-Hélène rappelle l'île Sainte-Hélène, nommée ainsi en 1611 par Samuel de Champlain en hommage à son épouse Hélène.

Entre 1858 et 1871, la rue Sainte-Hélène connaît un essor considérable et une dizaine de magasins-entrepôts y sont construits pendant une très brève période. Elle demeure à ce jour un rare exemple d'homogénéité architecturale dans le Vieux-Montréal.